El flamenco en Castilla y León tiene algunas ciudades que mantienen la afición al flamenco más arraigada, con espectáculos y festivales flamencos a lo largo y ancho de toda la Comunidad Autónoma.
Entre las ciudades más flamencas de Castilla la Vieja se encuentran Valladolid, Salamanca, Burgos y, cómo no, Segovia. Cuenta con varias actividades a lo largo del año en las que se organizan espectáculos de flamenoco, como en el afamado Festival de Segovia, que cuenta con todo tipo de músicas, en las que no se deja al margen el arte jondo.