Valladolid es una de las ciudades más flamencas que hay fuera de la zona sur de España. Más allá de Madrid, la ciudad vallisoletana tiene una fuerte tradición flamenca. Puede ser por su tradición ganadera, y a través de la misma subían diferentes tratantes, pastores, etc. que parece ser también trajeron la afición al flamenco en Castilla y León. Igualmente, la emigración desde Andalucía y Extremadura también aportó su granito de arena; y por otro lado, el Penal antiguo, donde hubo muchos reclusos de Andalucía. Estas son algunas de las teorías del origen del flamenco en Valladolid en particular, y en Castilla la Vieja en general.
Con el tiempo, surgieron aficionados e incluso artistas de la tierra, muchos ya fallecidos: Manuela García Castaño (Manuela de Ronda), Pablillo de Valladolid, Maera, etc., y luego Vicente Escudero, Mariemma, Román Gómez y su hermano Chato el Cartero Simancas, el Bruno, El Cordelero, Levita, Chapín, El Tivo, Cascarrias, Rafael Ponce, Lecherín, Pablo de Alba, Celes, Niño de las Delicias, El Avispa, Angelillo de Valladolid, Niño Viana, Chacarraca, Baldomero Domínguez y Angelines Galván, Joaquín el Fotógrafo (Niño Puente Toledo), Pepe Borja, Rococo, Flores, Amador, Antonio Reyes, Rafael Jiménez, Fartos, Jesús el Carbonerito, Mechines y otros muchos.
Asimismo, en la historia del flamenco en Valladolid también eran muchos los puntos de encuentro: Los Morales, La Reja, El Cigaleño, El Tomillo, El Compare, Marchena, Antonio en calle Mantería, El Resbalón, Teodoro el Niño, La Marina, Casa Morán, Bar Leonor en San Andrés, Posada Ponciano en Arco de Ladrillo, entre otros muchos.
Basado en un texto de Pascual Cordero Navarro, de la peña flamenca La Siguiriya de Valladolid, desde 1982.